スタートは「万平ホテル」の駐車場。ホテルを背に「万平通り」をしばらく真っすぐ進み、「オーディトリアム通り」を右へ入ってまたすぐ右方向へ。

そのまま道なりに左へ折れつつ進むと、やがて右側に２本の上り坂が見えます。味わい深い石畳が特徴の「ハッピーヴァレー」です。戦前、この辺りの谷を訪れた外国人が、あまりの美しさに感激したことがその名の由来だとか。ちなみに、「オーディトリアム通り」には、音楽会や講演、演劇界に使用されたユニオンチャーチ（オーディトリアム）があります。宗派を超えた外国人用のキリスト教会として明治時代に建てられ、現在も夏季を中心に利用されています。

先へ進み橋を渡ったら右の「犀星の径」へ入りましょう。ここには室生犀星の別荘があり、生前は多くの文学者が訪れました。緑に覆われた細い道を抜け「ショー通り」を左へ。A.C.ショーの別荘があった大塚山へ向かう通りです。次の角を左に曲がれば「ロストボールレーン」。テニスコートの東側にあり、よくボールがよく飛んできたそうですよ。

突き当たったら左に戻り、再度橋を渡ったら、川沿いの道「お気持ちの道」を行きましょう。矢ヶ崎川の水量が「お天道様の気持ち次第」で変わることからその名がつきました。

次の橋を渡って道に出ると芭蕉句碑があり、右手には軽井沢で最初の教会、ショー記念礼拝堂が見えます。道を左に折れ、創業400年の老舗、つるや旅館の手前を右に曲がれば「水車の道」に。旅館裏に水車があり、外国人はWater Wheel Roadと呼んでいました。

道沿い右側に広がるのは愛宕山別荘地。そのまま進むと三笠通りに出ます。